En marzo de ese año se estrenó la película Jersey Girl (Una chica de Jersey), donde ella hizo una breve aparición especial como esposa de Ben Affleck. Lógicamente Jennifer no asistió al estreno de la película, que tuvo una modesta recaudación; pero muchas mejores criticas que Gigli.
En octubre se estrena su película Shall We Dance? que protagonizó al lado de Richard Gere y Susan Sarandon, obteniendo excelentes críticas, y una buena taquilla a nivel mundial. Lo curioso fue que la compañía Miramax decidió a fin de cuentas no utilizar la canción "Sway" interpretada por Jennifer y producida por Marc Anthony, pues Jennifer hizo una versión salsa con toques latinos, y ellos querían una versión Pop de la canción.
En el verano del año 2005 Jennifer inicia el rodaje de la película Bordertown, donde además sería la productora ejecutiva con su compañía Nuyorican Productions. La película fue protagonizada por Jennifer y el actor español Antonio Banderas; el director fueGregory Nava el mismo que la había dirigido en su clásico Selena y en su debut Mi Familia. La película trata sobre las mujeres asesinadas en Ciudad Juárez, (México). Fue vetada en México y se estreno en dicho país hasta el año 2008. En Estados Unidosnunca pudo conseguir una compañía distribuidora; por lo tanto, salio directamente en formato DVD el 29 de enero de 2008.En mayo de 2005 se estrenó su tercera comedia romántica, titulada Monster-in-Law que protagonizó al lado de la leyenda Jane Fonda, por la que le pagaron 15 millones de dólares. Dicha cinta debutó como #1 en taquilla, demostrando que Jennifer si tenía poder en taquilla y que había superado la etapa del fracaso de Gigli, cosa que Ben Affleck no había podido hacer. Y en otoño de ese año, por fin, se estrenó el film An Unfinished Life', que protagonizó con Robert Redford y Morgan Freeman. Esta película de bajo presupuesto, le valió a Jennifer muy buenas críticas por su trabajo.En enero de 2006 se rodó El cantante, un film basado en la vida del polémico cantante portorriqueño de los años 70 Héctor Lavoe. Jennifer, además de ser la productora del filme, también fue la protagonista, interpretando a "Puchi", la esposa de Lavoe; y el cantanteMarc Anthony interpretó magistralmente a Héctor Lavoe.revista People como la "Mujer Más Bella Del Mundo".La vida sentimental de Jennifer López ha sido un objetivo frecuente de los medios de comunicación y la prensa rosa mundial.Jennifer López se casó por primera vez con el cubano Ojani Noa, el 22 de febrero de 1997. Se divorciaron en enero de 1998.Durante 2 años y medio salió con el magnate del hip hop Sean Combs. Ambos se vieron involucrados en un tiroteo, en un club de Nueva York.
La relación sentimental con Ben Affleck fue muy seguida por los medios, que denominaban a la pareja "Bennifer". Ambos rodaron dos películas "Gigli" y "Jersey girl", además de aparecer juntos en el video de ella "Jenny from the block". Jennifer Lopez anunció su compromiso en noviembre del 2002 y la celebración se fijó para septiembre de 2003, aunque finalmente fue anulada. Rompieron en enero de 2004.Tras la ruptura con Sean Combs, Jennifer conoció a su siguiente marido, Cris Judd, filmando el video de su single "Love Don't Cost a Thing." (él formaba parte del cuerpo de baile del video). Cris Judd y Jennifer López se casaron el 29 de septiembre de 2001, en Los Ángeles. El matrimonio se rompió en en junio de 2002, cuando Jennifer empezó a salir con el actor Ben Affleck. El divorcio se hizo oficial en enero de 2003.Tras un fugaz noviazgo, Jennifer se casó en secreto con el cantante Marc Anthony en 2004, en la mansión que la cantante tiene en Beverly Hills. En los años 90 habían colaborado juntos musicalmente y habían tenido una breve relación sentimental. El 22 de febrerode 2008 Jennifer dio a luz a gemelos. En 2011 se separó el matrimonio.
